Castellina in Chianti, het heeft echt alles wat een dorp nodig heeft als je het mij vraagt. Alle voorzieningen zijn aanwezig, van een supermarkt, een kerk, een bakker en slager, tot aan een bar en meerdere leuke osteria’s. En laten we niet vergeten te vermelden, de beste ijssalon in omstreken!
Een geliefde plek onder de motorrijders, die dan ook frequent hun stop maken bij het uitzichtpunt van de Chianti haan. Begrijpelijk, want wat een toplocatie tussen de glooiende wijnvelden is dit!
Sla deze locatie dan ook zeker niet over wanneer je in de Chianti streek bent! Lees hieronder mijn tips voor de leukste bezienswaardigheden en horecagelegenheden.
Het verhaal van Castellina in Chianti
Tussen de glooiende heuvels van Toscane, halverwege Florence en Siena, ligt Castellina in Chianti – een dorp dat de ziel van de Chianti-regio als geen ander belichaamt. Ooit een strategische vesting in de middeleeuwse strijd tussen de twee stadstaten, vandaag een levendig en sfeervol dorp waar verleden en heden harmonieus samenkomen. In Castellina proef en ruik je niet alleen de Chianti wijn, maar ook de geschiedenis.
De geschiedenis van Castellina in Chianti gaat terug tot de Etruskische tijd, lang vóór de Romeinen hun stempel op Toscane drukten. In de heuvels rondom het dorp kan je nog resten van oude graftombes vinden, zoals de Tomba etrusca del Monte Calvario. In de middeleeuwen groeide Castellina uit tot een belangrijk fort binnen de zogeheten Lega del Chianti – een militair bondgenootschap onder bescherming van Florence. De dikke stenen muren, de toren van het Rocca-fort en de smalle ondergrondse gang Via delle Volte herinneren nog steeds aan die roerige tijden. Vandaag vormen ze het sfeervolle decor van een dorp dat zijn verleden met trots koestert.

Welke bezienswaardigheden mag je niet missen?
1. Tomba etrusca del Monte Calvario
Op een stille heuvel net buiten het centrum van Castellina in Chianti ligt de Tomba Etrusca del Monte Calvario, een van de oudste getuigen van menselijke aanwezigheid in deze streek. Onder een met gras begroeide grafheuvel uit de 7e eeuw voor Christus schuilt een complex van vier stenen kamers, ooit de rustplaats van een Etruskische familie.
Wanneer je over het pad omhoog wandelt en de cirkelvormige structuur ziet tussen de olijfbomen, voel je de eeuwen van geschiedenis die hier verborgen liggen. Binnen de koele stenen muren wordt het plots stil — alsof de tijd zelf even stilstaat. De tombe herinnert eraan dat de Chianti streek, lang voordat ze beroemd werd om haar wijn, al het thuis was van een verfijnde beschaving die haar doden eerde met zorg, rituelen en vakmanschap.
Hoe kom je er? Wanneer je het centrum van Castellina uitloopt richting het kruispunt met de Chianti haan, en daar de weg naar rechts blijft volgen, zie je aan de linkse kant na het postkantoor een bruin bord met daarop ‘Tombe etrusche’. Loop het pad omhoog en je komt bij deze graftombes. Bij de ingang vind je informatieborden met uitleg over de opbouw en geschiedenis, dus je kunt dit prima op eigen houtje bezoeken. De toegang is gratis en het terrein is het hele jaar door open.
Ga hier zeker even kijken en geniet ook van het uitzicht op Castellina!


Website: Museo Archeologico del Chianti
Adres: SR 222 Chiantigiana, 17, Castellina in Chianti
2. Wandel door Via delle Volte
Een van de meest bijzondere plekken in Castellina in Chianti is de Via delle Volte, een smalle, overdekte straat die onder de oude stadsmuren doorloopt. Ooit diende deze middeleeuwse passage als verdedigingsroute waarlangs wachters de stad konden patrouilleren. Vandaag de dag is het een mysterieuze, bijna sprookjesachtige wandelgang. Mooie foto’s gegarandeerd!

Terwijl je onder de stenen bogen doorloopt, met hier en daar een raampje naar het Toscaanse landschap, voel je hoe het verleden nog tastbaar aanwezig is. Kleine winkeltjes, een heerlijk restaurant en een wijnlokaal nestelen zich in de oude nissen, waar het koel en stil blijft, zelfs op warme zomerdagen.


Loop vooral ook even binnen bij Eleonora op Via delle Volte nummer 8. In deze knusse gewelvenkelder uit het jaar 1400 verzorgt zij de meest sfeervolle en leerzame wijnproeverijen! Meer informatie vind je in deze review.


3. Bezoek Rocca di Castellina
Misschien wel het belangrijkste herkenningspunt van Castellina, de zogenaamde Rocca di Castellina. De Rocca, ooit een strategisch verdedigingspunt tussen Siena en Florence, herbergt vandaag de dag het Archeologisch Museum van de Chianti Senese. Hier vind je eeuwenoude vondsten uit de streek. Maar het mooiste moment komt pas echt wanneer je boven op de toren staat: waar de zon langzaam achter de wijngaarden zakt, en het landschap goud kleurt. De stilte, de lucht en het uitzicht zijn pure Toscaanse magie!





Entreetickets: 8 euro. Voor kinderen tussen de 7 en 14 jaar 6 euro, en kinderen onder 7 jaar gratis
Website: Museo Archeologico del Chianti
Adres: Piazza del Comune, 19, Castellina in Chianti
4. Be like a local en bezoek de zaterdag markt
Elke zaterdagochtend verandert de parkeerplaats in Castellina in een levendig gebeuren vol geuren, kleuren en gezelligheid. Struin langs de kraampjes gevuld met stapels verse seizoensgroenten, de beste olijven en heerlijkste kazen. Naast deze heerlijke delicatessen staan wat kraampjes met kleding, maar verwacht hier geen souvenirs of iets dergelijks. Heerlijk lokaal, heerlijk puur!
De lokale bevolking groet elkaar, bespreekt het weer en proeft de eerste druiven van het seizoen. Wat ik zo mooi vind aan deze markt is dat het echt een dorpsmoment is. Geen drukte van toeristen, maar een ontspannen sfeer waarin tijd lijkt te vertragen. Je kan hier zomaar een half uur staan te wachten om een verse vis te bestellen, maar in dat half uur zie je het echte dorpsleven van de Italianen hier.
De markt vindt plaats vanaf een uur of 7:00 en loopt door tot ongeveer 13.00 uur en is op nog geen 10 minuten lopen uit het centrum. Combineer dit met je bezoek aan de Etruskische tombe, dit is op dezelfde route. Voorheen was deze markt op een andere locatie, echter is dit vanwege corona verplaatst naar deze locatie buiten het hartje centrum.
Adres: Via Chiantigiana, 26, Castellina in Chianti



5. Voel de oudheid in de kelder van Squarcialupi
Wanneer je door het leuke straatje Via delle Volte wandelt, ontdek je al snel een klein raampje waardoor je naar binnen kan kijken. Binnen zie je een gewelvenkelder met daarin een rijtje oude wijntonnen. Goed nieuws, je kan deze mooie kelder ook bezoeken!
Loop het straatje uit tot je weer terugkomt op Via Ferruccio, de hoofdstraat, en ga naar binnen bij het winkeltje van Squarcialupi. Je kan het niet missen, er staan grote borden buiten. Loop naar achter in het winkeltje en volg de trap naar beneden. De kelder bevindt zich in de ondergrondse gewelven van Palazzo Squarcialupi, een historisch gebouw uit de 15e eeuw. Leuk om even een paar foto’s te maken en je helemaal onder te dompelen in de oudheid van Castellina.
Adres: Via Ferruccio, 26, Castellina in Chianti

6. Geniet van het uitzicht!
Mijn gouden tip! Verken niet alleen het Via Ferruccio straatje in het centrum van Castellina, maar verken ook zeker de straatjes daar rondomheen! Hieronder 3 tips voor fotomomentjes.
Tip 1: Het uitzicht vanaf deze parkeerplaats wil je echt niet missen! Wanneer het lukt, ga dan rond zonsondergang en je mag me later bedanken voor deze tip.

Neem plaats op een bankje op de parkeerplaats, of beter nog, loop het pad naast de parkeerplaats naar beneden en wandel een stuk door deze schitterende omgeving tot je bij dit stenen zitje uitkomt. Flesje wijn erbij en je bent de gelukkigste persoon op aarde!



Deze parkeerplaats ligt naast Squarcialupi. Loop hier vooral ook even naar binnen en scoor een fles van deze olijfolie van topkwaliteit! Let op dat je degene pakt met D.O.P. label.

Tip 2: Een andere leuke, korte wandeling loopt via dit pad, achter het dorpje langs. Wanneer je het straatje inloopt naast restaurant Tre Porte, dan kan je dit pad uitlopen tot helemaal aan de andere kant van het dorpje. Als je geluk hebt, kan je hier zelfs hertjes spotten!

Tip 3: Tenslotte kan je er niet omheen om ook een foto van de zwarte haan te maken en het favoriete uitzichtpunt van de vele motorrijders te bewonderen. De locatie vind je aan het einde van de hoofdstraat, hier.


7. Proef de lokale Chianti
Castellina ligt midden in het Chianti Classico DOCG-gebied, waar enkele van de meest verfijnde wijnen van Toscane vandaan komen. Deze rode wijn, gemaakt van de sangiovesedruif, moet je zeker geproefd hebben! Drink een glaasje bij een van de cafeetjes in Castellina of ga voor een proeverij bij een wijnboer in de regio! Salute!
Bij welke wijnboer moet je dan zijn voor een glaasje goede Chianti?
Rocca delle Macìe
Een van de grotere en bekendere domeinen in Castellina is Rocca delle Macìe, met een aanbod van verschillende tours, proeverijen en een wijnbar. De wijn van Rocca delle Macìe is een allemansvriend en zie je dan ook bij veel restaurants op de kaart staan. Vanwege het formaat van het wijnhuis is de prijs ook interessant. Bij dit wijndomein kan je er ook voor kiezen om gewoon binnen te wandelen en een glas wijn te drinken in plaats van een volledige wijnproeverijbeleving. Lekker laagdrempelig. Bij mooi weer kijk je vanaf het terras heerlijk uit over de wijnvelden!



Adres: Loc. Le Macie 52, Castellina in Chianti
Website: Rocca delle Macìe
Castellare di Castellina
Een andere bekende wijn uit Castellina is de Chianti van wijnhuis Castellare. Dit wijndomein werkt volgens een duurzame filosofie, zij gebruiken geen herbiciden of pesticiden en werken volledig in lijn met de biodiversiteit in de wijngaard. Te voet te bereiken vanuit Castellina.
Wij vonden de wijnproeverijen vanaf 40 euro aan de hoge kant. Ze bieden ook een sunset experience aan op een fantastische locatie. Echter is hier recent een hek voor het uitzicht geplaatst, wat de prijs zeker niet rechtvaardigt.
Adres: Località Caselle, SP130, Castellina in Chianti
Website: Castellare di Castellina
Cantinetta del Belvedere di San Leonino
Een andere leuke optie voor een goed glas wijn, met een goed verhaal in een onwijs mooie setting, vind je bij Cantinetta del Belvedere di San Leonino. Wel even reserveren van tevoren via de enoteca aan het plein bij de Rocca. Bij deze enoteca kan je ook gewoon een glas wijn bestellen en deze op het bankje op het plein lekker opdrinken, of een fles meenemen voor thuis.


Adres: Via delle Volte, 8, Castellina in Chianti
Website: Cantinetta del Belvedere di San Leonino
8. Verken de schitterende omgeving
Castellina is klein en ondanks dat ik geen genoeg kan krijgen van dit charmante dorpje, begrijp ik ook dat je dit dorpje met een halve dag ook grotendeels gezien kan hebben.
Niet getreurd, want er zijn nog veel meer soortgelijke charismatische dorpjes in de Chianti-regio! Hopelijk heb je een (huur)auto tot je beschikking. Met een korte autorit bereik je andere leuke dorpjes zoals Radda in Chianti, Panzano en Greve bijvoorbeeld.
Mijn favoriete restaurantjes en barretjes
Castellina is klein en in vergelijking met andere dorpjes niet heel toeristisch. Toch is er duidelijk verschil merkbaar tussen de toerist traps en de echte authentieke zaakjes. Hieronder mijn tips!
1. Bar Italia
Het sociale ontmoetingspunt in Castellina, waar je tussen de locals zit en geniet van een heerlijke aperol spritz of negroni (ook heel populair hier).
Het zonnig gelegen terras nodigt uit om lekker te genieten en een inkijkje te krijgen in het leven van de dorpelingen. Groepjes Italiaanse opaatjes verzamelen zich hier maar al te graag voor een koffietje en een praatje. Binnen een grote balie met allerlei zoetigheden zoals de gevulde croissantjes, maar ook vind je er hartige hapjes zoals plaatpizza. Dit is onze go to om het leven te vieren en om ons tussen de locals te voelen. Probeer een woordje Italiaans te spreken en je zal verbaasd staan hoe makkelijk je hier contact kan maken.



Adres: Via Trento e Trieste, 34, Castellina in Chianti
Website: Bar Italia
2. Stiaccini Macelleria
Voor de vleesliefhebbers onder ons is dit een stop die je niet mag missen! Iedereen die Toscane een beetje kent, weet van de bekende slager in Panzano. Laat ik je een geheimpje vertellen: deze slager is de onontdekte, verbeterde versie daarvan! Kies je stuk vlees uit de vitrine bij deze slager en zie hoe dit voor je neus op de grote grill tot perfectie gebakken wordt.
Enthousiast? Lees mijn review voor verdere informatie.


Adres: Via Ferruccio, 33, Castellina in Chianti
Website: Stiaccini Macelleria
3. Osteria Il Re Gallo
Pastaliefhebbers opgelet! Osteria Il Re Gallo in Castellina in Chianti is zo’n plek waar je meteen blij van wordt. Knus, sfeervol en helemaal Toscaans. Je eet er heerlijke huisgemaakte gerechten — van romige pasta tot perfect gegrild vlees — altijd met een goed glas Chianti binnen handbereik. Flinke en goedgeprijsde porties, gegarandeerd een beleving die je niet snel zal vergeten.
Enthousiast? Lees mijn review voor verdere informatie.


Adres: Via Toscana, 1, Castellina in Chianti
Website: Il Re Gallo
4. La Cantinetta – Belvedere di San Leonino
Wijnproeven in een gewelvenkelder uit het jaar 1400 in hartje Castellina? Dat doe je bij Eleonora van Belvedere di San Leonino. Wat een beleving! Deze dame weet je in te pakken met haar kennis over de geschiedenis van Chianti en haar liefde voor de regio.
Enthousiast? Lees mijn review voor verdere informatie.

Adres: Via delle Volte, 8, Castellina in Chianti
Website: Cantinetta del Belvedere di San Leonino
5. Gelateria di Castellina
De ene ijssalon is de andere niet, zelfs niet in Italië. In Castellina in Chianti vind je 2 ijssalons, voor de beste loop je net even het dorpje uit. Wanneer je de grote ijscohoorn ziet staan en de groepen mensen op het terras, weet je dat je goed zit.
Bij deze ijssalon experimenteren ze graag met bijzondere smaken. Zo heb ik hier weleens basilicum/limoen geprobeerd, wat heerlijk was. Ook wanneer je een keer iets anders wil proberen dan gewoon ijs, kan je hier terecht voor hele schattige mini-‘ijsgebakjes’.


Adres: Viale IV Novembre, 47, Castellina in Chianti
Website: Gelateria di Castellina
Naast bovenstaande topadresjes vind je in Castellina een kleine COOP supermarkt voor wat kleine boodschappen, deze zit ongeveer naast Bar Italia. Een andere locatie waar je vers brood en vleeswaren kan halen is Porciatti, te herkennen aan het wildzwijn dat aan de muur naast de deur hangt. Dit is ook een geliefde plek voor de locals, zij verzamelen zich hier maar al te graag tijdens de lunch. Uit de vitrine kan je een bord laten samenstellen. Je hebt ruime keuze uit diverse warme gerechten, van pasta tot vis, vlees, etc. Met een glaasje huiswijn een prima en goedgeprijsde lunch.
Evenementen in Castellina in Chianti
Bevo Castellina
Het meest bekende evenement in Castellina in Chianti is Bevo Castellina (of voorheen Pentecoste a Castellina). Tijdens dit evenement, dat in juni plaatsvindt, presenteren de wijnproducenten uit de regio hun beste Chianti Classico’s. En dat niet zomaar op een locatie, nee, dat doen zij met veel liefde vanuit het meest sfeervolle en historische straatje: Via delle Volte.
Het programma omvat wijnproeverijen, gastronomische diners, muziek, ambachtsmarktjes en meer. De opening is vaak op vrijdagavond met een diner; daarop volgen op zaterdag en zondag proeverijen, markten en straatfeesten.
Bevo Castellina vindt gebruikelijk plaats in het weekend, ca. 40 dagen na Pasen. Informatie staat vaak pas laat online, dus het kan lastig zijn om je reis hier exact op af te stemmen.
Calici di Stelle
Hoe kan het ook anders dan dat een ander bekend evenement in Castellina ook te maken heeft met wijn!
In augustus 2025 vond de 20e editie alweer plaats van Calici di Stelle. Een programma van meerdere dagen, met volop muziek en stands met wijn en traditionele hapjes en streekproducten. Maar ook wandelingen gefocust op het sterrenkijken. Perfect voor de lange zomeravond.
Zie de website van Comune di Castellina in Chianti voor alle actuele evenementen en informatie.

Bereikbaarheid en parkeertips
Ondanks dat Castellina in Chianti klein is, kan het door de drukte in het hoogseizoen toch vrij lastig zijn om een parkeerplaats te vinden. Hieronder mijn tips om het charmante dorpje Castellina te bereiken en om een (gratis) parkeerplaats te vinden.
Met de auto
Ik hoop dat je ervoor gekozen hebt om de Chianti streek per (huur)auto te verkennen. Dat geeft je alle vrijheid en de mogelijkheid om ook de wat kleinere dorpen te gaan verkennen.
Castellina vind je op een klein uurtje rijden ten zuiden van Florence Airport. Houd er rekening mee dat het hoofdstraatje een ZTL zone is. Dit betekent dat het historische centrum gesloten is voor auto’s en je dit gebied niet in mag rijden en buiten deze zone dient te parkeren. Mocht je in Castellina slapen en het echt nodig zijn om de ZTL in te rijden, dan kan je het nummer bellen dat op het bord staat bij de ‘ingang’ van de ZTL-zone. Dit is niet heel gebruikelijk, dus probeer het idealiter anders op te lossen.
Met het openbaar vervoer
De mooiste plekjes zijn vaak het moeilijkste te bereiken met het openbaar vervoer. Daarvoor in de plaats krijg je het voordeel dat het minder toeristisch is dan de beter bereikbare plaatsen.
Indien je ervoor kiest om met het openbaar vervoer te reizen in de Chianti-streek, dien je je reis naar Castellina in Chianti goed te plannen. Dit doe je als volgt:
- Zorg dat je op het station van Siena – Ferrovia komt. Wanneer je op Florence vliegt, kan je de trein naar Siena nemen. Wanneer je op Pisa vliegt, reis je via Empoli.
- Verblijf je in Siena? Zorg dan dat je de roltrappen naar beneden pakt vanaf Porta Camollia, in het noorden van de stad. Je herkent dit punt aan een glazen ruimte. De eerste keer dat ik op het station van Siena stond, moest ik echt even goed zoeken. Het treinstation ligt namelijk een stuk lager dan de stad zelf en staat in verbinding met een hele lange roltrap.
- Vanaf het station volg je de bordjes bus tot je weer buiten komt.
- Steek de brede straat over, loop bij het pand naar binnen en neem de lift naar -1. Daar vind je de automaat om een buskaartje te kopen. Selecteer suburban, betaal (ca. 4 euro).
- Neem de lift terug omhoog, steek de brede straat weer terug over en wacht op de bus. Het is best onduidelijk waar deze precies stopt. Dit zal ongeveer zijn voorbij de paal met lichtgevende tekst.
- Vanaf het station in Siena vertrekt een directe bus naar Castellina in Chianti, busnummer 125. De rit duurt ongeveer een half uur. De busstop is op de doorgaande weg, waarbij je aan de rechterkant het centrum van Castellina hebt.
- Let op, bussen vertrekken niet vaak en gaan op zondag helemaal niet! Check deze website voor actuele reistijden.
Parkeertips
Betaald parkeren kost € 1,50 per uur op de blauwe zones en is na 20.00 uur gratis. Het is maar een klein dorp, dus het is beter om iets verderop gratis te parkeren.
